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明正德年间，当时的明武宗朱厚燳正当少年，性格乖戾，热衷于微服游玩，朝廷大权皆由大太监刘瑾把持。宁王朱宸濠一直有谋反之心，暗中储备粮械，还以慕贤之名广纳天下文人贤士。适值唐伯虎与徐祯卿赴京会试，在与徐祯卿进京赶考之前，唐伯虎恃才放旷，桀骜不驯，为此徐祯卿对唐伯虎心怀嫉妒。加之在赶考路上，唐伯虎侮辱了让徐祯卿动心的秋香，于是，徐告发考场舞弊，唐伯虎受到牵连，痛失状元。在祝枝山和文征明等人的接济下，唐伯虎开办了桃花山庄，以书画为生，并收下了流落民间的正德皇帝为徒。唐伯虎、祝枝山、文征明三人以他们的智慧帮助了饱受宁王欺压的百姓，惩治了贪官与奸商恶霸，最终挫败了宁王的谋反阴谋，并使正德皇帝真正了解了民间疾苦而痛改前非，使投靠权贵醉心名利的徐祯卿迷途知返弃恶从善。。阿杰 (林利) 因贪污而被判入狱，对一切人和事都感陌生，幸刚入狱，便得老监犯文长 (吴孟达) 照顾，他想帮杰在狱中免被欺负，但杰不理，杰刚入仓第一天便得罪了狱中恶人九叔 (关海山) ，被打成重伤。 他被打後也不敢出声，因此免於再被重伤。但由於他不依监房习惯埋堆，使他在狱中孤立，虽有文长照顾他，仍不时被打欺负。在一次与人打斗後，九叔却忽然帮他出面，之後他决定成为文长手下。 刘姑娘在狱中教堂宣道，文长却输赌她的内裤是甚麼颜色，刘姑娘发现此事，揭起裙子大发雷霆，指自己入过女童院又当过娼妓，恨各人戏弄她，将各人赶走。 文长因为输赌输了给威哥 (李兆基) ，要赔烟给阿威，各人外出工作时，乘乱外出赌钱买烟，却因为钟坏了，迟了回工地，累及同仓囚犯全被严查。此事连累阿杰亦被锁入水饭房，连其母给他的钱亦被惩教员拿走。 文长与杰因为连累他人被查，每人要捱打一场，文长受不...。